Oda Nobunaga se convirtió en señor del castillo de Nakoya cuando aún era un niño. En ese momento, su padre, Oda Nobuhide, nombró a cuatro shukuro (cuidadores) para acompañar al joven señor.
El primero fue Hidesada Hayashi; el segundo, Masahide Hirate, ocupó el cargo de “segundo jefe”.
Según los relatos, Nobunaga sentía más cariño por Hirate que por Hayashi, llamándolo “viejo” y mostrándole una profunda admiración.
La relación entre el joven Nobunaga y Masahide Hirate, a quien también se le conocía como Utsuke, era casi como la de un abuelo y su nieto.
Tragedia

Masahide Hirate había sido el anfitrión de la casa de los Oda desde antes del genpuku (ceremonia de mayoría de edad) de Nobunaga y había velado por él durante toda su infancia. Sin embargo, en 1553, un año después de la muerte del padre de Nobunaga, se suicidó a los 63 años.
Desde la antigüedad se han propuesto diversas teorías para explicar su suicidio. Una de las versiones más citadas indica que, durante el funeral de Oda Nobuhide, Hirate arrojó una ofrenda (un “Mako”) sobre la placa funeraria, lo que habría influido decisivamente en su decisión.
Como educador de Nobunaga, su muerte resultó extremadamente vergonzosa. Algunas hipótesis sugieren que se trató de un acto para corregir los errores de Nobunaga, o bien para difundir el rumor de que el señor estaba enfermo y así distraer a sus enemigos, como ocurrió antes de la batalla de Okehazama. Otros creen que simplemente se desilusionó con Nobunaga y rechazó los valores tradicionales.
Según el texto “Nobunaga Kōki”, Nobunaga quiso montar un caballo que pertenecía al hijo mayor de Hirate, pero este se negó. El rechazo alimentó el resentimiento y empeoró la relación entre ambos.
En el momento del suicidio, el clan Oda atravesaba conflictos internos. Además, se dice que Hirate mantenía una relación tensa con Hayashi, el jefe principal de los shukuro, lo que pudo haber contribuido a su decisión.
El hijo mayor de Hirate, Goroemon, cayó en la batalla de Nagashino contra los Takeda, al igual que su segundo hijo. El tercer hijo, Jinzaemon, se unió a Tokugawa Ieyasu y murió en la batalla de Mikatagahara contra Takeda Shingen. Su hija se casó con Yurakusai Oda.
Se describe a Hirate como una persona afable y de buen carácter, capaz de negociar alianzas, como la entrevista con Dosan Saito y el matrimonio de su hija Nohime.
La muerte de su “viejo” favorito dejó a Nobunaga profundamente afectado. A pesar de no ser devoto ni del budismo ni del sintoísmo, el señor mandó erigir un templo en Ogimura, distrito de Kasugai, como homenaje a Hirate.