En lugar de asistir a una escuela tradicional, Cabot probablemente aprendió de experiencias prácticas y aprendizajes. Es posible que haya trabajado como comerciante o marinero desde una edad temprana, adquiriendo conocimientos prácticos de la navegación, el comercio y el mundo marítimo. Probablemente también estudió mapas, gráficos y relatos de exploraciones anteriores, lo que habría contribuido a su comprensión de la geografía y la exploración.
Los conocimientos y habilidades de Cabot finalmente lo llevaron a convertirse en un explorador y navegante de renombre. En 1497, zarpó de Bristol, Inglaterra, con la misión de encontrar una nueva ruta hacia Asia. Aunque no llegó a Asia, sí tocó tierra en lo que hoy es América del Norte, convirtiéndose en uno de los primeros europeos en hacerlo. Su exploración allanó el camino para nuevos viajes y finalmente condujo al establecimiento de colonias europeas en América.