La hazaña más famosa de Stuart fue su incursión alrededor del Ejército de la Unión del Potomac en junio de 1862, lo que le dio los apodos de "Jeb Stuart, el Mago de la Silla de Montar" y "La Belleza de la Confederación". Sin embargo, también cometió una serie de errores durante la guerra, como no realizar un reconocimiento adecuado en la batalla de Gettysburg.
A pesar de sus errores, Stuart fue una figura importante en la Guerra Civil. Sus incursiones de caballería proporcionaron información valiosa al ejército confederado y ayudó a mantener desequilibrado al ejército de la Unión. También era una figura popular entre el público confederado y su muerte en 1864 fue un duro golpe para la Confederación.
