Islas:
Dominica:Colón descubrió la isla de Dominica el 3 de noviembre de 1493, durante su segundo viaje.
Guadalupe:Guadalupe fue otra isla caribeña que Colón encontró el 4 de noviembre de 1493.
Montserrat:Avistó la isla de Montserrat el 11 de noviembre de 1493.
Antigua:Colón descubrió la isla de Antigua el 11 de noviembre de 1493.
Islas Vírgenes:Varias de las Islas Vírgenes fueron descubiertas por Colón, incluidas Santa Cruz y San Juan el 14 de noviembre de 1493 y Puerto Rico el 19 de noviembre de 1493.
Exploración continental:
Jamaica:Colón desembarcó en Jamaica el 5 de mayo de 1494, convirtiéndola en la primera isla importante descubierta por los europeos en el Mar Caribe.
Cuba:En su segundo viaje, Colón navegó a lo largo de la costa sur de Cuba, explorando partes de la isla.
Costa sudamericana:Colón exploró partes del continente sudamericano durante su segundo viaje, específicamente las islas de Trinidad y Tobago y el delta del río Orinoco en la actual Venezuela.
Vale la pena señalar que los territorios y masas de tierra exactos descubiertos por Colón en su segundo viaje tienen variaciones en terminología y definiciones basadas en relatos históricos y diferentes interpretaciones.