Alternativamente, los viajeros podrían ir por tierra siguiendo el río Missouri y el sendero Oregon. Esta ruta era mucho más larga y peligrosa y tardó varios meses en completarse. Habría sido especialmente peligroso para los viajeros en 1800 debido a la constante amenaza de ataques de los nativos americanos.
En 1800 no había carreteras ni ferrocarriles que conectaran Boston y California, por lo que los viajeros tenían que viajar a caballo, en carreta o a pie. El viaje fue sumamente difícil y peligroso, y pocas personas lo intentaron.
