En 1352, la guerra civil más destructiva, debido a las condiciones, estalló en el Imperio Bizantino. Los dos bandos en guerra que luchaban por ocupar el trono del imperio destrozado no dudaron en cometer pura traición al pedir ayuda a serbios y turcos.
La guerra civil entre Juan Cantacuzeno y Juan V Paleólogo Fue de crucial importancia para el destino del imperio. En las ruinas del estado, las dos partes de la aristocracia, ninguna de las cuales poseía sus propias fuerzas militares dignas de combate, pidieron ayuda a los estados militares más fuertes de la región para reforzarlas.
La porción de los Paleólogos bajo la viuda de Andrónico III Ana de Saboya pidió ayuda a los serbios contra Kantakuzinos, mientras Kantakouzinos invitó, peor aún, a los turcos de Orhan para ayudar, pasándolos, por primera vez en Europa.
Con 10.000 turcos y su cuartel general en Didymoteicho, Kantakouzenos ocupó o saqueó grandes áreas y ciudades de Tracia. Sin embargo, el rey de Serbia, Stefanos Dusan, a quien se le concedió Macedonia a cambio (!), envió 6.000 jinetes de élite para reforzar a los paleólogos – otras fuentes hablan de 4.000.
La fuerza serbia al mando de Gradislav Borilović se encontró con los turcos de Kantakouzen en las afueras de Didymoteichos. En la batalla que siguió, en la que se duda si participaron muy pocos guerreros griegos, los turcos derrotaron decisivamente a los serbios.
Ioannis Kantakouzinos habla de 7.000 serbios muertos, cifra excesiva por definición, mientras Nikiforos Grigoras registra 4.000 serbios muertos. El número de serbios muertos tiene poca importancia, en cualquier caso, para el impacto que la victoria turca tuvo en Bizancio.
Fue la primera victoria de los turcos en suelo europeo. Fue una victoria que llenó de confianza a los turcos y les mostró la total impotencia de Bizancio para resistirlos... cuando pronto llegaría el momento de luchar para conquistarlo por sí mismos, por supuesto no por el bien de cualquier Cantakuzen o Paleólogo.
