El interés de Henry por la exploración fue inspirado por su padre, quien lo animó a estudiar navegación y cartografía. Enrique también se inspiró en los escritos de antiguos exploradores como Plinio el Viejo y Ptolomeo. A principios del siglo XV, estableció un observatorio naval en Sagres, en la costa suroeste de Portugal. El observatorio estaba equipado con los últimos instrumentos de navegación y se convirtió en un centro de aprendizaje para marineros y exploradores.
Henry también organizó y financió varias expediciones para explorar la costa occidental de África. Estas expediciones tuvieron un gran éxito y ayudaron a establecer a Portugal como una potencia importante en la Era de la Exploración. En 1419, uno de los barcos de Enrique llegó a las Islas Canarias y en 1434 otro barco llegó a Cabo Verde. En 1445, los barcos de Enrique llegaron a Senegal y, en 1448, a Sierra Leona.
Las expediciones de Enrique no sólo ayudaron a expandir el territorio portugués, sino que también llevaron al descubrimiento de nuevas rutas comerciales y a la adquisición de nuevas riquezas. Los viajes de Enrique también ayudaron a difundir el conocimiento europeo del mundo y allanaron el camino para futuras exploraciones en los siglos siguientes.
El apoyo de Henry a la exploración tuvo un profundo impacto en el mundo. Sus expediciones ayudaron a dar forma al curso de la historia europea y condujeron a la creación de una economía global. Henry es considerado, con razón, una de las figuras más importantes de la era de la exploración.
