Respuesta breve
La bandera de Cuba es anterior; fue utilizada por primera vez en 1850, mientras que la de Puerto Rico se adoptó en 1952.
Bandera de Cuba
Diseñada por patriotas cubanos exiliados en Nueva York durante la Guerra de Independencia contra España, la bandera cubana se izó por primera vez el 19 de abril de 1850. Consta de tres franjas horizontales azules y dos blancas, y un triángulo equilátero rojo que alberga una estrella blanca en el centro.
Bandera de Puerto Rico
Adoptada el 25 de febrero de 1952, tras la constitución del Estado Libre Asociado de Puerto Rico, la bandera puertorriqueña presenta cinco franjas rojas y cuatro blancas, y un triángulo equilátero blanco con una estrella azul en el centro. Su diseño se inspiró en la bandera cubana, invirtiendo los colores.