Las raíces del juego se remontan al juego mexicano llamado 'La Piñata', donde los participantes con los ojos vendados intentan golpear una olla de barro suspendida llena de dulces y juguetes. Los inmigrantes mexicanos trajeron variaciones de este juego a los Estados Unidos y, con el tiempo, el formato evolucionó hasta Pin the Tail on the Donkey.
Las primeras versiones de Ponle la cola al burro eran más elaboradas y los jugadores giraban alrededor de un burro real o de una persona vestida como un burro. A medida que el juego ganó popularidad, surgieron kits producidos comercialmente, que presentaban un gran póster de un burro y colas adhesivas para que los jugadores con los ojos vendados las colocaran.
El juego se hizo ampliamente conocido y disfrutado a lo largo del siglo XX, con ligeras variaciones en sus reglas y presentación. En algunas versiones, a los jugadores se les da turnos en lugar de girar, y el que coloca la cola más cerca del lugar correcto es declarado ganador.
Ponle la cola al burro ha perdurado como un juego querido durante generaciones, conservando su atractivo debido a su simplicidad, humor y el elemento sorpresa. Promueve la risa, la interacción y fomenta la competencia amistosa entre niños de todas las edades.