1. Carga hasta el Cerro San Juan: Roosevelt fue teniente coronel del 1.er Regimiento de Caballería Voluntaria de EE. UU. (conocido popularmente como los "Rough Riders") durante la guerra. Mientras dirigía a sus tropas hasta el cerro San Juan en Cuba el 1 de julio de 1898, mostró notoria valentía y liderazgo, inspiró a sus hombres y ayudó a asegurar la victoria. Esta acción heroica le valió un amplio reconocimiento y fama.
2. Organizaron y comandaron a los Rough Riders: Roosevelt jugó un papel crucial en la organización y dirección de los Rough Riders, una unidad de caballería voluntaria formada por vaqueros, atletas y otros hombres aventureros. Les infundió entusiasmo, disciplina y sentido de camaradería, convirtiendo la unidad en una fuerza formidable.
3. Cobertura mediática y relaciones públicas: La guerra hispanoamericana marcó el surgimiento del "periodismo amarillo", y los corresponsales de guerra ávidos de historias siguieron de cerca las aventuras de los Rough Riders. Roosevelt comprendió el poder de los medios de comunicación y cultivó cuidadosamente su cobertura favorable, lo que ayudó a generar apoyo público para la guerra y aumentar su propia popularidad.
4. Abogó por la modernización naval: Roosevelt tenía un gran interés en los asuntos navales y abogó por la modernización y expansión de la Armada de los Estados Unidos. Sus esfuerzos y contribuciones en esta área sentaron las bases para el crecimiento de la Armada y su eventual surgimiento como potencia global en el siglo XX.
La experiencia y los logros de Roosevelt durante la Guerra Hispano-Estadounidense no sólo lo impulsaron a la prominencia nacional sino que también moldearon su perspectiva sobre el liderazgo, la preparación militar y la política exterior, que luego guiarían sus acciones y decisiones como político y presidente.