El asedio comenzó en la primavera del 73 d.C., cuando el gobernador romano de Judea, Flavio Silva, dirigió una legión de aproximadamente 10.000 soldados para atacar Masada. Los defensores sicarii estaban dirigidos por Eleazar ben Ya'ir y estaban compuestos por unos 960 hombres, mujeres y niños.
Los romanos construyeron un muro de asedio y una rampa para acceder a la fortaleza, mientras que los defensores repelieron sus intentos con diversas medidas defensivas, como lanzamiento de piedras, lluvia de fuego y emboscadas a las torres de asedio.
Después de varios meses, los romanos finalmente lograron romper el muro de la fortaleza el 16 de Nisán del 74 d.C. Cuando entraron en la fortaleza, encontraron los cuerpos de los defensores que se habían suicidado en masa antes de rendirse a los romanos. Según el historiador judío Josefo Flavio, sólo sobrevivieron dos mujeres y cinco niños.
El asedio de Masada es un acontecimiento importante en la historia judía y se ha convertido en un símbolo de la resistencia judía a la opresión extranjera. El sitio de Masada es ahora un destino turístico popular y declarado Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO.