Juan II (1406-1454) accedió al trono siendo niño, por lo que fue necesario establecer una regencia, de la que su madre, Catalina de Lancaster , fue parte. , y su tío, el infante don Fernando . Este último, conquistó, en el año 1410, la plaza de Antequera, arrebatada a los musulmanes de Granada, se convirtió en rey de Aragón en 1412 en virtud de lo pactado en el Compromiso de Caspe. Pero Fernando dejó a sus hijos en Castilla, los llamados "niños de Aragón", muy bien instalados. Estos infantes eran Juan, Duque de Peñafiel; Enrique, Maestre de la Orden Militar de Santiago, y Sancho, Maestre de la Orden Militar de Alcántara .
Pronto se producirá un enfrentamiento entre los "infantes de Aragón", que querían ser imprescindibles en el gobierno de Castilla, y el monarca Juan II, que tenía como hombre de confianza a don Álvaro de Luna. Este personaje era de origen aragonés que rápidamente escaló posiciones en la corte del monarca castellano. El principal objetivo de Álvaro de Luna era fortalecer al máximo el poder real. La relación entre el rey de Castilla y su favorito era tan estrecha que, según se dice en la Crónica del cetrero de Juan II Pedro Carrillo de Huete, no se conoce a ningún hombre que tuviera tan gran poder, ni tampoco fue tan amado por su Rey como hirió . Al mismo tiempo, hubo algunos sectores de la nobleza castellana que, en determinados momentos, se pusieron del lado de los "infantes de Aragón", lo que suponía enfrentarse a su propio monarca.
El conflicto entre ambos sectores tuvo varias fases. Inicialmente el conflicto se presentó como si se tratara de un choque entre los reinos de Castilla y Aragón. Las treguas de Majano , firmado en 1430 con el monarca aragonés Alfonso V , supuso una clara victoria castellana y en particular de don Álvaro de Luna, que en el año 1423 había recibido el nombramiento de condestable. En los años siguientes, la figura de Don Álvaro de Luna Estaba marcando un rumbo ascendente, como pone de relieve la victoria que obtuvo sobre los nazaríes en la batalla de La Higueruela. (1431), sino también en su nombramiento como Maestre de la Orden Militar de Santiago. Una parte de la nobleza castellana consiguió que el favorito del rey, acusado de tirano, fuera desterrado (1439). Pero unos años más tarde, en 1445, el bando realista, en el que estaba nuevamente don Álvaro de Luna, venció en la batalla de Olmedo. a los "infantes de Aragón" y a los nobles que los apoyaron. Juan II envió cartas a las ciudades y pueblos de su reino notificándoles el triunfo que acababa de lograr. A partir de esa fecha los "infantes de Aragón" prácticamente desaparecieron del escenario castellano, mientras se repartían sus despojos. Sin embargo, a raíz de ese éxito comenzó la decadencia de don Álvaro de Luna. Unos años más tarde, en 1453, el que había sido hombre de confianza de Juan II fue detenido en Burgos, acusado de haber sido instigador de un crimen. Dos meses después, Álvaro de Luna fue ejecutado en la localidad de Valladolid, previa autorización del propio monarca. Al año siguiente, 1454, fallecía el que durante tanto tiempo había sido su protector, Juan II.