En la primavera de 1864, el general del Norte Ulysses Grant comenzó su campaña para obligar al Sur a capitular. El control del valle de Shenandoah fue un objetivo estratégico de esta campaña.
Grant dirigió la mayor parte de sus fuerzas contra las fuerzas del general Lee, al mando del Ejército del Sur en Virginia del Norte. Al mismo tiempo destacó una fuerza mixta de 9.000 hombres, al mando del mayor general Franz Siegel, con la tarea de asegurar su flanco izquierdo y amenazar, si era posible, el flanco de Lee a través del valle de Shenandoah.
Siegel se dirigió hacia Staunton, Virginia, con la intención de unir fuerzas con el teniente general Crock. Siegel tenía un total de 9.000 soldados de infantería y caballería y 28 cañones, divididos en un mando de infantería al mando del general de brigada Sullivan y un mando de caballería al mando del mayor general Stachel. Al marchar de todos modos, Siegel se vio obligado a dejar atrás a sus guardias. Así, su fuerza de base se redujo gradualmente a 6.300 hombres.
Por otro lado, tras haber sido alertado de la entrada de fuerzas del Norte en el valle, el mayor general del Sur, John Breckinridge, reunió todas las fuerzas disponibles para enfrentarlas. Su mando estaba formado por la brigada de infantería de Echols, la brigada de infantería de Urton, la brigada de caballería de Imboden y un mando independiente.
Sin embargo, el pomposo título de "brigada" no debería dar falsas impresiones. Las "brigadas" ampliaron una fuerza correspondiente al regimiento. En total tenía poco más de 4.000 hombres, incluido un batallón de oficiales cadetes de la Academia Militar de Virginia, 247 efectivos y dos cañones ligeros, bajo el mando del teniente coronel Shipp.
Breckinridge concentró sus fuerzas en Staunton mientras ordenaba a su caballería vigilar y, si era posible, retrasar a Siegel. El 13 de mayo, Breckinridge decidió esperar a que el enemigo tomara la iniciativa y atacara primero, a pesar de que sus fuerzas eran superadas en número. Sin embargo, en la tarde del día 14, la vanguardia de Siegel había tomado posiciones al norte del pueblo de New Market.
Breckinridge esperaba aprovechar el terreno (ver mapa) para herir gravemente a sus oponentes. Al día siguiente había alineado sus fuerzas con la infantería cubriendo el terreno a lo largo del valle y la caballería a su derecha lista para flanquear al enemigo. El batallón de cadetes estaba en reserva.
Siegel desplegó sus fuerzas en consecuencia, colocando su caballería a su izquierda para hacer frente a la amenaza de la caballería enemiga. Alrededor del mediodía, después de algunos movimientos preliminares, Breckinridge lanzó su ataque. Los sureños presionaron a los oponentes y hicieron retroceder a la brigada de norteños de Moore que ocupaba New Market. Inmediatamente después hicieron alto para reagruparse y reorganizar su artillería.
Un poco más tarde continuaron el ataque. Sin embargo, pronto se encontraron frente al fuego concentrado de la artillería superior del Norte y quedaron inmovilizados, mientras dos de sus regimientos se retiraban desordenadamente, dejando un hueco en el centro del Sur. Breckinridge ordenó al batallón de cadetes que llenara el vacío. Durante esta fase, el teniente coronel Shipp resultó herido y el capitán Wise tomó el mando.
Al mismo tiempo, Siegel lanzó dos ataques que fueron repelidos. ¡El Siegel, nacido en Alemania, gritaba sus órdenes en alemán para que sus hombres no le entendieran! Después de repeler los contraataques del Norte, Breckinridge reanudó el avance. Al cruzar un campo embarrado, muchos cadetes perdieron sus zapatos y se quedaron atrapados en el barro. A partir de este incidente la batalla recibió el nombre de "batalla de los zapatos perdidos".
A pesar de esto, los cadetes adolescentes cargaron con la lanza contra el enemigo e incluso dominaron un bombardeo de artillería enemigo. El pánico prevaleció en las filas del Norte, que retrocedieron gravemente. Sin embargo, lograron cruzar el río Shenandoah y quemar el puente allí, deteniendo la persecución del enemigo.
Las bajas fueron relativamente numerosas para los derrotados (841 hombres en total, 96 muertos, 520 heridos, 225 capturados) para un conflicto prolongado y de tan pequeña escala. Los sureños tuvieron 43 muertos – 10 de ellos cadetes adolescentes – 474 heridos y 3 desaparecidos.
La victoria fue significativa ya que aseguró los flancos del ejército de Lee y anuló los planes de Grant. La batalla, sin embargo, pasó a la historia principalmente por la valentía de los intrépidos cadetes adolescentes que no dudaron en marchar contra los cañones enemigos.
