Si bien ha sobrevivido poca documentación o escritos sobre el período más temprano de Jamestown, y aunque la mayoría de los relatos que sí lo hicieron no se registraron hasta varios años después de su muerte, algunas fuentes han descrito a Ratcliffe como codicioso, autopromocional y autocrático, rasgos que supuestamente exacerbaron las relaciones ya tensas. con tribus indígenas cerca de Jamestown y finalmente causó su muerte, mientras que otros lo retratan como el "salvador" de la colonia cuya muerte tuvo un efecto adverso en su desarrollo y longevidad a corto plazo. Ratcliffe nunca tuvo entrenamiento militar, a diferencia de George Percy y Christopher Newport. A pesar de este hecho, Ratcliffe desempeñó el mayor papel de liderazgo militar, y los otros tres hombres que tenían experiencia naval y/o militar de combate se convertirían en sus principales detractores.
