Los piratas utilizaron muchas estrategias para capturar barcos o ciudades.
Generalmente preferían embarcaciones pequeñas, ligeras, rápidas y maniobrables a pesados galeones mercantes o edificios militares fuertemente equipados con armas de fuego. Así, los piratas embarcaban pocos cañones en beneficio de un máximo de hombres para realizar ataques relámpago, efectivos y que desaparecían tan rápidamente con el botín. De hecho, los piratas eran a menudo antiguos marineros y tenían una habilidad experimentada en el arte de maniobrar un barco, pero también demostraron ser luchadores formidables, empuñando preferiblemente el sable y el sable. Los piratas podían acercarse a sus presas haciéndose pasar por comerciantes en peligro y calmar la cautela de la tripulación objetivo para que pudieran acercarse sin temor al fuego de los cañones mercantes. Los piratas, lo suficientemente cerca del barco objetivo, izaron la bandera negra, amarraron a la presa para evitar que huyera y la abordaron.
Sin embargo, los piratas pudieron reunir verdaderos ejércitos y flotas para atacar ciudades poderosas como Cartagena, donde los españoles almacenaron oro del Nuevo Mundo durante un año. Así, Drake se apoderó de Cartagena en 1586, L'Olonais saqueó las ciudades de Maracaïbo y Gilbraltar. Incluso vemos a Edward Vernon asediando Cartagena con 186 barcos, 2.000 cañones y 25.000 hombres en 1741.
Reconocemos en el pirata un adversario formidable y polivalente, capaz de adaptarse a cualquier tipo de situación, y que se encuentra a sus anchas tanto en tierra como en el mar. ¡El pirata era, por lo tanto, impredecible y constituía una amenaza para poderes que de otro modo serían más fuertes que él!
