Al oeste de la pista de Maleme y alrededor del puente de Tavronitis, los contingentes desembarcados de los planeadores se reunieron con los paracaidistas y se atrincheraron en el lecho del río seco. En el valle de la Prisión, un gran número de personas han logrado desembarcar sin oposición, pero ahora deben salir de este valle que puede convertirse en una trampa.
Los informes de las fuerzas desmontadas son, al principio, vago e impreciso y el estudiante debe solicitar un reconocimiento aéreo para obtener una imagen más clara de la situación. Los informes que recibe de Malemè y Chania no son brillantes, pero está demasiado comprometido para cuestionar la segunda parte de su plan.
La segunda oleada de asalto huye entonces hacia Creta. Sin embargo, las operaciones en Rethymnon y Heraklion están a punto de provocar el fracaso definitivo de la operación "Merkur".
Dos batallones de infantería australianos mantienen firmemente las afueras de Rethymnon, atrincherados en las colinas que dominan la carretera y la pista de aterrizaje.
En la tarde del 20 de mayo, un tercio de los 1.500 paracaidistas de la segunda oleada de asalto quedaron fuera de combate; los supervivientes estaban dispersos en pequeños grupos desorganizados. Los australianos controlan la pista de aterrizaje y los grupos de paracaidistas que se dirigen hacia el objetivo menos importante de Rethymnon son atacados por la gendarmería militar griega.
Heraklion está en manos de una fuerza mixta de británicos y australianos. Los bombardeos preparatorios no dieron el resultado esperado, ya que varias unidades tomaron posiciones después del último reconocimiento aéreo alemán y, por lo tanto, no estaban en sus listas de objetivos. Los paracaidistas son inmediatamente el objetivo de las armas automáticas inglesas. Los francotiradores de Black Watch, bien situados en el perímetro del aeródromo, tienen un buen juego de concentrar su fuego en cada palo, desde el inicio del salto.
Además, no se respetó el calendario de la operación y, en lugar de un lanzamiento masivo por parte de grandes formaciones aéreas, Ju.52 aislados dejaron caer sus balas individualmente en las zonas de lanzamiento. La sorpresa de los paracaidistas alemanes es total cuando se dan cuenta de que el enemigo tiene tanques y vehículos blindados Bren.
La Guardia Negra, que rápidamente comprendió la importancia de los contenedores de armamento pesado, persigue a los paracaidistas que intentan recuperarlos. El capitán Burckhardt del 2.º Batallón del 1.º Regimiento de Paracaidistas escribiría más tarde:"No esperaba en absoluto una resistencia tan feroz y empezamos a dudar de si algún día alcanzaríamos nuestros objetivos o si simplemente sobreviviríamos. .
Los paracaidistas lanzados al oeste de Heraklion, sin embargo, llegaron a las afueras de la ciudad:allí fueron alcanzados por un intenso fuego del 2.º batallón del 4.º regimiento australiano, el 2.º de Leicester y el 2.º de York y Lancaster. Los griegos y los británicos expulsaron parte de la ciudad, obligando a los demás a buscar refugio en el antiguo fuerte veneciano que una vez defendió el puerto.
En la tarde del 20 de mayo, Student finalmente se reconecta con sus hombres en Prison Valley y Maleme; un transmisor dañado podría repararse. Se entera de que el general Meindl ha sido herido en Maleme, donde continúan los intensos combates, y que las unidades que han desembarcado en el valle de la Prisión han renunciado a cualquier intento de salir en dirección a Chania. Al caer la noche, se le informa del fracaso del ataque a Heraklion. Pero no hay noticias de Rethymnon.
Ha sido también un día largo para los defensores de la isla. La información circula a través de mensajeros, un método peligroso e incierto porque todas las carreteras están bajo la constante amenaza de los cazabombarderos alemanes. Aunque el mando británico era consciente de la necesidad de contraatacar hasta que los alemanes recibieran refuerzos, muchos oficiales todavía creían que un importante desembarco por mar era inminente y no se daban cuenta de que el adversario ya había comprometido casi todas sus fuerzas aerotransportadas.
Al caer la noche del 20 de mayo, los neozelandeses todavía ocupaban la colina 107, que dominaba la pista de Maleme. A las 17:00 horas, el teniente coronel L.W. Andrew, al mando del 22.º Batallón, organizó un contraataque para desalojar a los elementos alemanes apostados cerca del puente de Tavronitis. Pero sus fuerzas están tan dispersas que sólo puede unir una única sección apoyada por dos tanques. Los dos tanques se descomponen y son destruidos, y si el ataque confunde al enemigo, no consigue expulsarlo de sus posiciones
Estudiante comienza a partir de este momento a hacerse una idea de la situación gracias al restablecimiento de las transmisiones de radio con Maleme y el valle de la Prisión. Por el contrario, los neozelandeses de la zona están aislados, incluso de sus vecinos más cercanos. Sin embargo, después de que fracasa su contraataque, se informa a Andrew que será atacado a la mañana siguiente por fuerzas terrestres y aéreas alemanas muy superiores. Envía mensajeros para pedir pedidos. Al no haber obtenido ninguno, decidió retirar su batallón de la colina 107.