A la mañana siguiente, los paracaidistas alemanes, exhaustos, asaltaron de nuevo la colina. Para su sorpresa, no encuentran resistencia. Incluso antes de que se pudiera apreciar toda la importancia de esta noticia, el Capitán Kleye desembarcó en el límite occidental de la banda en poder de los alemanes:había venido para ver la evolución general de los combates y pudo informar inmediatamente a Student.
Seis aviones cargados de suministros lograron aterrizar en una playa al oeste de Tavronitis, Student decide aprovechar este éxito. A las 9.00 horas, dos compañías de paracaidistas que no habían podido participar en el lanzamiento de la primera ola saltaron al oeste de Tavronitis. Un paracaídas de refuerzos al este de Pirgos cayó justo en medio de la 5.ª Brigada de Nueva Zelanda y sufrió grandes pérdidas.
Al enterarse de que el terreno de Maleme era utilizable y la colina 107 estaba ocupada, Student lanzó sus tropas aerotransportadas. . El coronel Hermann Ramcke desembarca con la 5.ª división de montaña para tomar el relevo de Meindl, evacuado por vía aérea. Student tenía algunas preocupaciones sobre la capacidad de Ramcke para ejercer tal mando, pero en cuestión de días Ramcke demostraría ser un líder fuerte y competente.
Mientras la noria de los Junkers continúa, descargando implacablemente sus cargamentos de hombres y materiales , Ramck - forma el plan para limpiar la isla de oeste a este. Maleme todavía estaba bajo el fuego de los viejos cañones de la guarnición italiana y la pista estaba completamente cubierta con restos de aviones de transporte. El mayor Snowatzk reúne a algunos prisioneros y limpia el terreno utilizando un tanque británico capturado como topadora. el resplandor del fuego de artillería iluminando el mar hacia el norte. La flota de desembarco del contralmirante alemán Schuster había sido detectada en el radar e interceptada por la 'Fuerza D' del contralmirante Glennie. Durante dos horas y media los cruceros y destructores británicos atacaron "con todas sus fuerzas y con toda su alma", en palabras de uno de sus comandantes. Creían firmemente que habían infligido grandes pérdidas a alemanes e italianos. En realidad, un gran número de náufragos fueron rescatados o pudieron llegar a las islas vecinas; el siguiente convoy pudo dar la vuelta antes de ser interceptado.
Esta "victoria" naval parecía ser un buen augurio para Freyberg, que acababa de lanzar su contraataque contra Maleme. En la operación participaron dos batallones neozelandeses, de 1.500 hombres. Deben realizar una larga caminata nocturna para llegar al aeródromo; pero se topan con los supervivientes del 3.er batallón de paracaidistas del mayor Scherber y con los supervivientes del salto de refuerzo desde Pirgos el 21 de mayo. Estos dos focos de resistencia retrasaron a los neozelandeses que no llegaron a Maleme hasta el amanecer. Es demasiado tarde:la Luftwaffe domina el cielo al amanecer. El ataque está cancelado. Se da la orden de retroceder
Student ahora centrará sus esfuerzos en Maleme. Se ordena a los destacamentos de Heraklion y Rethymnon que se reúnan y fijen el número máximo de tropas en sus sectores. Mientras tanto, la mayor parte del apoyo de la Luftwaffe se concentró en las afueras orientales de Maleme, mientras que la 5.ª División de Montaña intentaba flanquear a los neozelandeses. La maniobra alemana consiste en apoderarse de Chania y obligar a la presa del Prison Valley a unirse a los paracaidistas, todavía bloqueados por la 10ª Brigada neozelandesa. El pequeño pueblo de Galatas formaba una esclusa a la entrada del valle de la Prisión. Los alemanes tenían que apoderarse de él antes de continuar. En cuanto a Freyberg, tenía absolutamente que mantener el control de ella, aunque sólo fuera para dar tiempo a sus hombres a retirarse.
El 24 de mayo, se dio cuenta de que sus fuerzas no podían controlar la isla; la Royal Navy, por otro lado, sufrió grandes pérdidas en sus esfuerzos por apoyar a la guarnición. Se dio la orden de retirarse.
El 25 de mayo, los alemanes estaban dentro del alcance inmediato de Chania, cuyo camino ahora estaba defendido sólo por unos pocos restos de unidades aliadas, apoyadas en la estribación montañosa. dominado por Galatas. Concentran todos sus medios contra el pueblo, que se ve sometido a una avalancha de granadas de mortero. Sus defensores finalmente ceden. Pero por la noche, un contraataque británico muy vigoroso obligó a los alemanes a abandonar la aldea.
El 25 de mayo, el propio Student desembarcó en Maleme. El día 27 los paracaidistas tomaron La Canea. Las fuerzas británicas en la zona iniciaron entonces una dolorosa retirada a través de las montañas hasta llegar al pequeño puerto de Sfakia, en la costa sur de la isla. Los comandos del general de brigada Robert E. Laycock llevarán a cabo acciones dilatorias con dedicación y habilidad para cubrir la retirada de la guarnición.
28 de mayo, en Heraklion, el general de brigada B. H. Chapell, que recibió el La orden de evacuación hace embarcar a todos sus hombres (excepto los griegos). En Rethymnon, por el contrario, el teniente coronel Ian R. Campbell no lo recibió. Una columna alemana de paracaidistas finalmente llegó a la ciudad; muchos australianos fueron hechos prisioneros.
Durante las operaciones de evacuación, la Royal Navy perdió el crucero Calcuta y los destructores Hereward e Imperial. A bordo del crucero Orion, cargado con hombres al límite de lo posible, una sola bomba en el blanco es suficiente para matar a 260 hombres y herir a 280.
A finales de mayo, la Royal Navy había evacuado a 18.000 hombres, casi un tercio de la guarnición de la isla de Creta. Sus pérdidas fueron tan cuantiosas que fue necesario, muy a su pesar, abandonar a casi 5.000 hombres en Creta. Algunos lograron encontrar pequeñas embarcaciones en las que intentaron cruzar. Otros se dirigieron a los montes montañeses. La mayoría tuvo que rendirse.
En total, las fuerzas británicas contaban en sus filas 1.742 muertos, 1.737 heridos y 11.835 prisioneros. La Royal Navy tuvo nueve buques de guerra hundidos y 17 dañados, y la R.A.F. perdió 46 aviones.
La victoria le costó cara a los alemanes. De una fuerza total de 22.000 hombres,
6.000 habían quedado fuera de combate, incluidos 1.990 muertos y 1.955 desaparecidos. La Luftwaffe perdió 220 aviones, incluidos planeadores, de los 493 aviones involucrados en la operación; Sobre todo, perdió oficiales de élite y suboficiales:el general Süssmann, al mando de la 7.ª División Aérea, el mayor Scherber, al mando del 3.er Batallón del Regimiento de Asalto, el teniente von Plessen, uno de los pilotos especialistas en planeadores.
La Luftwaffe finalmente estaba perdiendo la confianza de Hitler en ella. Dos meses después de la operación, el Führer declaró a Student que “La época de los paracaidistas ha terminado. El arma aerotransportada sólo merece la sorpresa. Sin la sorpresa no hay futuro para ella”. Las pérdidas sufridas en Creta lo habían golpeado duramente y toda la persuasión de los funcionarios de la Luftwaffe fue incapaz de hacerle volver a opiniones más mesuradas.
Es cierto que los paracaidistas fueron utilizados nuevamente para operaciones ad hoc, pero nunca nuevamente sobre los objetivos principales. Sin embargo, los desembarcos aéreos en Malta, Chipre o el delta del Nilo quizás podrían haber influido en el curso de la guerra.
