Su amo lo trató cruelmente. El primer indicio que hizo que Frederick Douglass pensara en huir hacia el Norte fue el trato cruel que recibió de su maestro, Edward Covey. Covey era un "rompe esclavos" y utilizaba la violencia física y psicológica para quebrantar el espíritu de sus esclavos. Golpeaba a Douglass con frecuencia y también lo hacía trabajar largas horas en el campo. El trato que Douglass recibió a manos de Covey le hizo darse cuenta de que ya no podía vivir su vida como esclavo.
Leer personas esclavizadas que habían escapado. Otro mensaje que hizo que Douglass pensara en huir hacia el Norte fueron las historias que leyó sobre personas esclavizadas que habían escapado. Douglass aprendió a leer y escribir mientras era esclavo y utilizó su alfabetización para informarse sobre el movimiento abolicionista. Leyó historias sobre personas esclavizadas que habían escapado a la libertad, y estas historias le dieron la esperanza de que él también podría escapar.
