El primer fracaso en la liberación de la isla de Tilos llevó a la administración aliada a la decisión de regresar con fuerzas poderosas. Se decidió que la nueva operación tuviera lugar el 27 de febrero de 1945. Para la nueva operación se reunieron poderosas fuerzas, con dos destacamentos de la Santa Compañía, que formaban el "Destacamento Symi", dos compañías de la 5ª Brigada India y las fuerzas de tres patrullas (12 jeroloquitas en total) que ya estaban activas en Tilos.
En total, junto con los auxiliares, 513 hombres, entre griegos, indios y británicos, se reunieron para la ejecución de la operación "Cueva" , como era su nombre en clave. De los reconocimientos realizados se descubrió que la fuerza de la guarnición enemiga ascendía a 180-190 alemanes y algunos italianos, bajo el mando del teniente alemán Heinemann, que también era el único oficial de la guarnición.
La mayor parte de la fuerza enemiga estaba estacionada defensivamente en una línea definida por Livadia, Del Fico, 165 y Creati Heights ubicadas alrededor del puerto de Skala Livadia. El sitio defensivo estaba cubierto por puestos avanzados de 6-7 hombres, que se establecieron en las alturas de Mikro Chorio al oeste y Lychnos al sur del sitio.
El puesto avanzado de Lychnos, excepcionalmente, tenía una fuerza de 30 hombres. De vez en cuando, las patrullas se desplazaban hacia la zona de la bahía de Ag. Antoniou, en la costa noroeste de la isla. La posición defensiva fue reforzada por dos cañones antitanques de 75 mm. RAK 40, un cañón de 37 mm. y número de morteros de 50 y 81 mm. Los alemanes también tenían un vehículo blindado con un cañón de 20 mm. y un camión, pero que no podía moverse, aparentemente por falta de combustible.
Al este de Mikros Hori había un pequeño aeropuerto. La moral de los hombres de la guarnición enemiga era baja y la defensa de la isla dependía principalmente de la personalidad del teniente Heinemann y de algunos suboficiales de confianza. A partir de esta información se elaboró el plan de acción.
La fuerza de cruceros operaría en la parte norte de la isla con dos divisiones y en la parte sur con una división. Al norte actuaría la 3.ª División de la Compañía Sagrada, reforzada por un pelotón de ametralladoras, un elemento de mortero y un pelotón indio (138 hombres en total) dirigido por el mayor Demopoulos. Esta fuerza aterrizaría en la bahía de Zoumboudi, en la costa noreste de la isla.
La segunda división estaba compuesta por el pelotón indio (menos un pelotón), un grupo de morteros de la Santa Compañía, una sección de correos y un cuerpo médico, con una dotación total de 246 hombres, al mando de un oficial británico, y tras desembarcar en St. Antoniou en la costa norte de la isla, se desplazaría hacia Skala Livadien, cubriendo desde el oeste la energía del tramo Dimopoulos.
En el sur operaría la 2.ª División de la Santa Compañía, reforzada con un pelotón de ametralladoras, un elemento de mortero y un escuadrón de dos oficiales británicos y cinco hoplitas y una dotación total de 115 hombres, al mando del Mayor Kazakopoulos (Destacamento Kazakopoulos). Desembarcaría en la bahía de Ag. Stergio, en la costa sur de la isla. Cada una de las tres fuerzas estaba adscrita a las patrullas de reconocimiento enviadas previamente a Tilos. El mando de la fuerza de asalto de los jeroloquitas fue asignado al teniente coronel Triantafyllakos.
El 27 de febrero, la fuerza de asalto abordó los barcos, pero debido al mal mar, la operación se pospuso hasta el 1 de marzo. En la tarde del 1 de marzo, las divisiones abordaron nuevamente los barcos y zarparon del puerto de Symi, a las 17:00 horas, el Destacamento Dimopoulos , a las 18.30 horas el Destacamento Kazakopoulos y a las 22.00 horas el resto de divisiones.
Descenso a Tilos
El Destacamento Dimopoulos desembarcó a las 20.00 horas en la costa de Zoumboudi, donde fue recibido por la patrulla de reconocimiento e informado. Luego su jefe informó a sus subordinados y definió las misiones. El 1.er pelotón, al mando del teniente Loumakis, neutralizó el puesto avanzado enemigo en Amali y avanzó hasta la colina Galata Gremos, donde se estableció a la defensiva.
Además, el 2.º Pelotón estableció un corte en el camino a Mikro Chorio, mientras que el 3.º Pelotón ocupó la colina Palukotos y se estableció en la colina 265. Al mismo tiempo, el pelotón indio avanzó hacia Ag. Antoniou y permaneció allí para la recepción de la fuerza principal.
La fuerza principal desembarcó en la bahía de Ag. Antoniou a las 02.30 e inmediatamente se trasladó para reforzar el Destacamento Demopoulos con una compañía de indios hacia el cerro Galata Gremos y con la otra hacia el cerro 265, donde estaban instalados el equipo de morteros y el personal de la Santa Compañía y la 5.ª Brigada India. P>
Los alemanes finalmente se dieron cuenta de sus divisiones enemigas y a las 04.40, lanzaron un ataque contra la división jeroloquita que había ocupado la colina Galata Gremos. Sin embargo, el ataque alemán fue fácilmente rechazado. Inmediatamente después, esta parte de la Santa Compañía fue sustituida por la compañía india y trasladada al cerro 265, como reserva para el Destacamento Demopoulos.
A las 10.00 horas, la compañía india, después de despejar la zona al sur de la colina Galata Gremos, avanzó hacia Mikro Chorio. La sección jerolohita que estaba en la colina 265, avanzó hasta la colina 165 -al sur del aeropuerto- y ocupó la colina 153 donde se estableció defensivamente. Inmediatamente después, atacó la colina 165 y a las 14.00 horas la capturó y capturó a 40 alemanes y al comandante de la guarnición de la isla.
Al mismo tiempo, la otra compañía de indios avanzó desde la Gran Villa hacia el sureste y se instaló primero en el cerro Meravigla y luego en el cerro Creati. El resto de las unidades jerolohitas del Destacamento Dimopoulos avanzaron hasta la colina 165, desde donde apoyaron con su fuego de ametralladora el avance de las compañías indias desde Mikro Chorio y la colina Kreati hacia la colina 185.
En el sector sur, el Destacamento Kazakopoulos desembarcó a las 21.30 horas en la bahía de Ag. Stergio desde donde, con la ayuda de la patrulla de reconocimiento, fue empujado hacia el norte y a las 00.15 del 1 de marzo se estableció en el cerro Gerontes. Inmediatamente después, los pelotones jeroloquitas avanzaron más al norte hasta posiciones adecuadas, donde se establecieron hasta la 01:30 para atacar el puesto avanzado alemán que defendía al sur de la colina de Vigla.
El ataque tuvo lugar a las 07.00 horas del mismo día y al poco tiempo la resistencia enemiga fue rota y los 8 hombres de la guardia avanzada fueron capturados. Los jeroloquitas avanzaron hasta la colina de Vigla, donde se establecieron defensivamente y desde donde apoyaron el ataque del Destacamento Demopoulos en la zona de las colinas Del Fico y Kreati. A las 08.30, las divisiones de Kazakopoulos avanzaron hacia el noreste, presionando a los alemanes en Kastelo y Livadia.
Los alemanes se vieron obligados a retirarse al principal lugar de resistencia, pero se encontraron rodeados. A las 16.00 horas, las divisiones de Dimopoulos y Kazakopoulos atacaron las últimas resistencias enemigas del puesto defensivo de Livadia, junto con una compañía india. Los objetivos fueron inmediatamente capturados y se logró un vínculo entre las secciones de los dos destacamentos. A las 17:00 horas, las divisiones de Dimopoulos y Kazakopoulos atacaron la posición enemiga organizada, con la ayuda de los artilleros navales que cubrían la operación.
De esta forma, en poco tiempo se despejó la zona de Livadia y se capturaron a todos los defensores. Al mismo tiempo, un grupo de jerolohitas del Destacamento Kazakopoulos ocupó la colina Kastelo y capturó a los 8 alemanes de su guardia. A las 18.00 horas, la guarnición enemiga de la isla había sido completamente neutralizada y las unidades del comando recibieron la orden de reunirse en la zona de Livadia, donde pasarían la noche, avanzando hacia los puestos de avanzada en las alturas de Del Fico y Gerontas.
La fuerza de asalto permaneció en Tilos hasta el 2 de marzo y partió inmediatamente, dejando una patrulla de cinco jeroloquitas para controlar la isla. Las pérdidas alemanas durante la operación "Cueva" ascendieron a 20 muertos y 142 prisioneros, de los cuales 8 resultaron heridos. Se apoderaron de toda la artillería y armamento pesado de la guarnición. Las pérdidas de la fuerza de asalto fueron dos indios muertos y dos jerolohitas heridos.
