La "Compañía Catalana" era un cuerpo de guerreros mercenarios que lucharon en la guerra entre el Rey de Aragón y el Rey de Sicilia. Cuando terminó la guerra, estos mercenarios se quedaron desempleados. Luego ofrecieron sus servicios al emperador Andrónico, que necesitaba tropas con urgencia.
En el otoño de 1302, el ejército catalán (1.500 jinetes y 5.000 almogávares de a pie) llegó a la ciudad, dirigido por Roger de Flor. Andrónico adelantó 4 meses de salario a los catalanes, pero sin enviarlos inmediatamente a Asia Menor.
Al permanecer en la ciudad, los catalanes rápidamente entraron en conflicto con los genoveses que también se encontraban allí y pronto lanzaron un ataque regular contra ellos, matando a unos 3.000. Andrónico nombró a De Flore Gran Duque y le dio a su sobrina María como esposa. A principios del invierno de 1303, los catalanes cruzaron Asia y acamparon en Cyzicus. Allí volvieron a entrar en conflicto con los mercenarios alanos del co-rey Michael, matando al hijo de su líder.
Al mismo tiempo, los turcos avanzaron sin ser molestados. No fue hasta mayo de 1303 que los catalanes decidieron trasladarse. Pero pronto demostraron su valía. En la zona de Germas destruyeron un cuerpo turco y en Avlaki destruyeron al ejército del emir Sir Ali que asediaba Filadelfia. De Flore no continuó el avance hasta Maiander, sino que, volviéndose hacia Licia, dispersó las fuerzas de los emires turcos de Saruhan y Aydinius.
Sin embargo, los catalanes, a pesar de sus éxitos contra los turcos, no dudaron en saquear también a los bizantinos, apoderándose de propiedades y provocando el disgusto del co-rey Miguel. Además, la perspectiva de un saqueo fácil atrajo a otros catalanes (500 de caballería y 2.000 de infantería) al mando de Rocaforte y d'Entenza. Andrónico luego intentó dividir a los catalanes, dando privilegios a d Endenza.
Pero no logró dividirlos. En cambio, los catalanes permanecieron unidos y se negaron a luchar.
Durante todo el año 1304 no actuaron contra los turcos. A principios de 1305, Andrónico entregó 30.000 monedas de oro adicionales a los catalanes, rogándoles que salvaran Filadelfia, que estaba sitiada por los turcos.
Sin embargo, de Flore, antes de hacer campaña, fue a Andrianoupolis, en abril de 1305, con 300 jinetes para ver a Michael. Se desconoce si fue citado o actuó por iniciativa propia. Allí, sin embargo, fue asesinado por el líder de los mercenarios alanos, George, cuyo hijo había asesinado en Cyzicus.
Los catalanes inmediatamente nombraron a De Endenza su líder y declararon la guerra al imperio. Incluso contrataron mercenarios turcos, cruzaron a Tracia y lo saquearon todo. Miguel, al frente de un ejército heterogéneo, intentó interceptarlos en Apro, en Tracia, en julio de 1305.
Los catalanes sólo contaban con 3.000 hombres en aquel momento. El resto saqueó los alrededores. Miguel se apresuró con unos 6.000 soldados, de los cuales muy pocos eran bizantinos. Otras fuentes afirman que el ejército de Miguel contaba con 14.000 hombres, una cifra bastante excesiva para los estándares del Imperio de la época.
Michael comandaba la caballería nativa a la derecha, los mercenarios turcos y alanos a la izquierda y su infantería no entrenada en el centro. Cuando el ejército estuvo alineado, Michael ordenó a los alanos y turcos atacar. Atacaron, pero los catalanes resistieron y luego dieron la espalda y se fueron, ¡mientras otros se unieron a los catalanes!
De esta forma, la izquierda del ejército bizantino quedó al descubierto, hecho que aprovecharon los catalanes, que se movieron con gran audacia. Poco a poco, todo el ejército bizantino huyó, excepto Miguel y 100 jinetes de élite. Hicieron un ataque desesperado, pero fueron rechazados fatalmente y Michael resultó herido.
Tras su victoria, los catalanes continuaron con su labor destructiva, masacrando, quemando, deshonrando y saqueando todo lo que encontraban a su paso. La situación cambió cuando el general Chandrinos asumió el mando de los bizantinos. Presionó a los catalanes y los obligó a avanzar hacia el sur de Grecia. Finalmente, los catalanes también derrotaron a los latinos del ducado de Atenas y establecieron su propio estado en Beocia.
