Los gánsteres compensaron la fragilidad de su existencia viviendo grandes vidas como guías. El propio Al Capone era muy consciente de los riesgos que entrañaban sus honorables actividades. Por eso encargó un Cadillac de 8 cilindros en 1928, que le costó la friolera de 30.000 dólares. La máquina pesaba cuatro toneladas, tenía un tanque de combustible a prueba de balas y placas de blindaje reforzaban la carrocería; los cristales tenían de 2 a 3 centímetros de espesor. La ventanilla trasera era retráctil y permitía a un francotirador proteger la retirada del vehículo. Los espectadores podían contemplar a Al Capone en todo su esplendor, vestido con un traje amarillo a rayas, polainas blancas y una capa de terciopelo negro sobre los hombros. Las almas buenas nunca dejaron de hablar maravillas de las suntuosas donaciones que el "buen viejo Al" hizo a organizaciones benéficas.
Al Capone alcanzó el clímax de su carrera con la masacre del día de San Valentín de 1929. Esta hazaña le permitió liquidar por completo a la banda de Bugs Moran, su rival irlandés. Fría y metódicamente, siete hombres fueron ametrallados en un garaje de North Clark Street. Al Capone no llevó a cabo tales ejecuciones por placer. Se trataba de medidas esenciales para el buen funcionamiento de su negocio. Sólo las ráfagas de ametralladora podrían asegurar ingresos por contrabando y castigar las violaciones de los pactos de no agresión firmados con otras bandas de la ciudad.
