De hecho, cada día que pasaba hacía que la posición del ejército costero soviético fuera aún más peligrosa. Al repeler los continuos ataques alemanes, sufrió grandes pérdidas, tanto en hombres como en material, pérdidas que nada pudo reemplazar ya que se habían utilizado todas las reservas. Desde principios de la segunda quincena de junio, los defensores empezaron a sentirse mal por la falta de municiones, y la creciente presión del bloqueo alemán aumentó las dificultades para transportar proyectiles a Sebastopol. Las cantidades que llegaron no fueron suficientes para cubrir más de un tercio de las necesidades y, a finales de mes, la artillería soviética se vio reducida a disparar sólo a corta distancia. La lucha se volvió cada vez más cuerpo a cuerpo, con contraataques apoyados sólo por algunos disparos de ametralladora y algunas granadas de mano. En el combate cuerpo a cuerpo a menudo participaban artilleros, dotaciones de morteros y tripulaciones de tanques. El soviético local ordenó a sus unidades retirarse a la costa sur de la bahía. En las afueras del sur de la ciudad, el Ejército Rojo repelió, hasta el 18 de junio, todos los intentos de la Wehrmacht de infiltrarse en la autopista de Yalta y los alemanes sólo lograron avances insignificantes en este sector. No fue hasta el 28 de junio que lograron hacer retroceder a los soviéticos hacia la estación y la carretera de Inkermann.
A finales de junio, los defensores de Sebastopol se encontraban en una situación crítica. Aunque habían infligido pérdidas considerables al enemigo, las unidades soviéticas también habían sufrido pérdidas considerables. Los aviones de la zona de defensa de Sebastopol tuvieron que retirarse a aeródromos del Cáucaso, dejando a los defensores sin cobertura aérea, mientras que el D.C.A. Se quedó en silencio por falta de municiones. Ahora la Luftwaffe sólo tenía que temer el fuego de armas pequeñas de infantería. Apenas quedaban proyectiles, por lo que la infantería tuvo que actuar prácticamente sin apoyo de artillería. A pesar de la fragilidad de sus fuerzas y del hecho de que sus reservas de municiones estaban en su punto más bajo, los soldados soviéticos continuaron resistiendo heroicamente en sus posiciones.
El 26 de junio llegaron los últimos refuerzos:el 142' de infantería. brigada:llegaron a bordo de buques de guerra y a partir de entonces los hombres, las municiones y los alimentos sólo llegaron a Sebastopol en submarinos y en cantidades extremadamente limitadas.
En la noche del 28 al 29 de junio, los alemanes cruzaron la Bahía Norte bajo la protección de una cortina de humo y se atrincheraron en la costa sur. En la mañana del día 29, atacaron violentamente desde las alturas de Fedioukhin y Noviye Shula hacia el noroeste, en dirección al monte Sapoun, y rompieron las defensas soviéticas allí. El 30 de junio, vigésimo cuarto día de la ofensiva, los alemanes lograron abrir la carretera a Sebastopol y, esa tarde, iniciaron una retirada que se prolongaría hasta el 3 de julio.
