Las sombrereras eran a menudo mujeres y normalmente trabajaban desde sus propios hogares. Tomaban medidas de las cabezas de sus clientes y luego creaban sombreros a medida. Los sombrereros también vendían sombreros confeccionados y, a menudo, exhibían sus productos en los escaparates de sus tiendas.
La sombrerería era un oficio popular en la América colonial y los sombrereros a menudo podían ganarse la vida bien. Sin embargo, el comercio decayó en el siglo XIX a medida que los sombreros confeccionados se volvieron más asequibles.